Der 130 Kilometer lange Abschnitt der offenen Ägäis zwischen Hersonissos und Santorin stellt eine der dramatischsten Inselüberquerungen im östlichen Mittelmeerraum dar – eine Reise, die die Handelsrouten der Bronzezeit nachzeichnet, welche das minoische Kreta mit dem vulkanischen Archipel von Thera verbanden. Moderne Schnellfähren bewältigen die Passage in unter zwei Stunden, starten vom kommerziellen Hafen Heraklions, 26 Kilometer westlich von Hersonissos, und fahren durch die südlichen Kykladen, bevor sie in Santorins versunkene Caldera einfahren – den Kraterrand eines katastrophalen Vulkanausbruchs, der die antike Welt um 1600 v. Chr. neu formte. Fährverbindungen nach Santorin von Kreta aus werden ganzjährig betrieben, wobei tägliche Abfahrten in der Saison von April bis Oktober, wenn die Nachfrage von Hersonissos-Urlaubern ihren Höhepunkt erreicht, auf mehrere Fahrten ansteigen. Die Reise selbst bietet eine landschaftliche Veränderung: Passagiere verlassen Kretas aride Nordküste, überqueren Tiefwasserkanäle, in denen die Ägäis 400 Meter erreicht, und nähern sich Santorins charakteristischen weißen Dörfern, die sich an Klippen klammern, welche fast senkrecht aus dem Meer aufragen. Die meisten Bootsausflüge von Hersonissos nach Santorin legen am Hafen Athinios an der Westflanke der Insel an, wo die steilen Basaltwände der Caldera jede Ankunft einrahmen. Geführte Ausflüge beinhalten in der Regel Bustransfers über die kurvenreiche Straße nach Fira und weiter nach Oia, während unabhängige Fährüberfahrten eine flexible Planung zu den archäologischen Stätten, schwarzen Sandstränden und den Klippen-Dörfern der Insel ermöglichen. Die logistische Realität von Santorin-Tagesausflügen von Kreta aus hängt von den frühen Hotelabholungen in Hersonissos ab, wobei private Busse zwischen 06:00 und 06:30 Uhr abfahren, um den Hafen von Heraklion rechtzeitig für die Fährabfahrten um 08:00 oder 09:00 Uhr zu erreichen. Die Rückfahrten verlassen Santorin am späten Nachmittag, sodass Reisende bis zum Abend wieder zurück in Hersonissos sind. Das kompakte Programm priorisiert die Dörfer mit Blick auf die Caldera gegenüber entfernteren Stätten wie der ausgegrabenen minoischen Siedlung Akrotiri, wobei einige Anbieter einen kurzen Zwischenstopp bei einem vulkanischen Weingut oder dem Aussichtspunkt Red Beach hinzufügen. Für Besucher, die mehr als einen flüchtigen Tageseindruck suchen, bieten Übernachtungspakete die Möglichkeit, die terrassierten Weinberge des Weinguts Santo zu erkunden, den Klippenpfad von Fira nach Oia zu wandern oder die berühmten Sonnenuntergänge der Insel ohne den Druck eines festen Rückreisezeitpunkts zu erleben.