Der Hafen von Chersonissos wickelt jeden Sommer wöchentlich etwa 180 private Charterabfahrten ab, aufgeteilt in Bareboat-Charter, geführte Jetboot-Touren und Segelausflüge entlang der vierzig Kilometer langen Strecke von Malia bis Gouves. Der Westkai des Yachthafens bietet Platz für Schiffe bis zu zwölf Metern; am Ostkai legen traditionelle Kaiki-Kreuzer und Ausflugsboote mit Glasboden an. Die meisten Anbieter haben das ganze Jahr über Liegeplätze, aber die Hauptsaison liegt zwischen Mai und Oktober, wenn die Meltemi-Winde nachlassen und die Wasserklarheit vor Stalis über fünfundzwanzig Meter erreicht. Private Bootsausflüge ab Chersonissos entstanden in den späten 1990er Jahren, als lokale Fischer begannen, Fahrten zum Sonnenuntergang anzubieten, um ihre sinkenden Fangeinnahmen aufzubessern. Bis 2010 war die Flotte um starre Schlauchboote für Schnorchelausflüge und Luxuskatamarane mit offener Bar gewachsen. Heute reicht das Charterangebot des Hafens von führerscheinfreien Motorbooten über adrenalingeladene Jetboot-Fahrten mit Geschwindigkeiten von vierzig Knoten bis hin zu mehrstündigen Segelrouten, die in abgelegenen Buchten ankern, die auf dem Landweg nicht erreichbar sind. Die Nachfrage konzentriert sich auf die Zeit zwischen neun und elf Uhr morgens, wenn die Seebedingungen am ruhigsten sind und der Nachmittagswind noch Stunden entfernt ist. Die Küstengeografie nördlich von Chersonissos belohnt private Erkundungen. Der Meeresboden wechselt innerhalb von dreihundert Metern vor der Küste von sandigen Flachwasserbereichen zu untergetauchten Felsformationen, die einen Lebensraum für Mönchsfische, Kraken und gelegentlich unechte Karettschildkröten bilden. Die Betreiber passen die Routen an die Vorlieben der Passagiere an: Familien wählen Glasboden-Touren mit Badestopps am Strand von Anissaras, Paare buchen Katamarane zum Sonnenuntergang mit Sushi und kretischem Wein auf dem Weg zur Silhouette der Insel Dia, und Gruppen mieten Boote ohne Skipper, um nach Belieben zu navigieren. Das Open-Access-Modell des Hafens bedeutet keine Liegeplatzgebühren für Passagiere; die Charterkosten hängen vollständig von Schiffstyp, Dauer und Crew-Inklusivität ab. Jeder Betreiber unterhält unabhängige Zeitpläne, aber das operative Fenster von 09:00 bis 19:00 Uhr ist im gesamten Yachthafen Standard und auf die Patrouillen der Hafenmeister und die Verfügbarkeit der Tankstellen abgestimmt.