Il porto di Hersonissos gestisce circa 180 partenze di charter privati ogni settimana estiva, suddivise tra noleggi senza equipaggio, circuiti guidati in motoscafo e navigazioni con equipaggio lungo il tratto di quaranta chilometri da Malia a Gouves. Il molo occidentale del porto turistico ospita imbarcazioni fino a dodici metri; la banchina orientale serve i tradizionali cruiser kaiki e le barche turistiche con fondo di vetro. La maggior parte degli operatori ormeggia tutto l'anno, ma la finestra di punta va da maggio a ottobre, quando i venti meltemi si moderano e la limpidezza dell'acqua supera i venticinque metri al largo di Stalis. Le escursioni in barca privata da Hersonissos sono nate alla fine degli anni '90, quando i pescatori locali iniziarono a offrire gite al tramonto per integrare i calanti ricavi della pesca. Nel 2010 la flotta si era ampliata fino a includere gommoni rigidi per sessioni di snorkeling e catamarani di lusso con open bar. Oggi il registro dei charter del porto comprende motoscafi a guida autonoma che non richiedono patente, giri in motoscafo orientati all'adrenalina che raggiungono velocità di quaranta nodi e itinerari di navigazione di più ore che ancorano in calette isolate inaccessibili su strada. La domanda si concentra tra le nove e le undici del mattino, quando le condizioni del mare sono più calme e il rafforzamento del vento pomeridiano è ancora lontano. La geografia costiera a nord di Hersonissos premia l'esplorazione privata. Il fondale marino passa da bassi fondali sabbiosi a formazioni rocciose sommerse entro trecento metri dalla riva, creando un habitat per donzelle, polpi e occasionali tartarughe caretta. Gli operatori adattano i percorsi alle preferenze dei passeggeri: le famiglie scelgono circuiti con fondo di vetro con soste per nuotare sulla spiaggia di Anissaras, le coppie prenotano catamarani al tramonto che servono sushi e vino cretese in rotta verso la silhouette dell'isola di Dia, e i gruppi noleggiano barche senza skipper per navigare a piacimento. Il modello ad accesso libero del porto significa nessuna tassa di ormeggio per i passeggeri; i costi del charter dipendono interamente dal tipo di imbarcazione, dalla durata e dall'inclusione dell'equipaggio. Ogni operatore mantiene orari indipendenti, ma la finestra operativa 09:00–19:00 è standard in tutto il porto turistico, sincronizzata con le pattuglie della capitaneria di porto e la disponibilità della stazione di rifornimento.