Le port de Hersonissos gère environ 180 départs de charters privés chaque semaine d'été, répartis entre locations sans équipage, circuits guidés en jet-boat et croisières avec équipage le long du tronçon de quarante kilomètres entre Malia et Gouves. La jetée ouest de la marina peut accueillir des navires jusqu'à douze mètres ; le quai est dessert les croiseurs traditionnels de type kaiki et les bateaux de tourisme à fond de verre. La plupart des opérateurs sont présents toute l'année, mais la période de pointe s'étend de mai à octobre, lorsque les vents meltemi s'atténuent et que la clarté de l'eau dépasse vingt-cinq mètres au large de Stalis. Les excursions privées en bateau au départ de Hersonissos ont émergé à la fin des années 1990 lorsque les pêcheurs locaux ont commencé à proposer des sorties au coucher du soleil pour compenser la baisse des revenus de la pêche. En 2010, la flotte s'était agrandie pour inclure des semi-rigides pour des sessions de snorkeling et des catamarans de luxe avec bars ouverts. Aujourd'hui, l'offre de charters du port comprend des bateaux à moteur sans permis, des sorties en jet-boat axées sur les sensations fortes atteignant quarante nœuds, et des itinéraires de navigation de plusieurs heures ancrant dans des criques isolées inaccessibles par la route. La demande se concentre entre neuf et onze heures du matin, lorsque les conditions maritimes sont les plus calmes et que le renforcement des vents de l'après-midi est encore loin. La géographie côtière au nord de Hersonissos récompense l'exploration privée. Le fond marin passe de bas-fonds sablonneux à des formations rocheuses submergées à moins de trois cents mètres du rivage, créant un habitat pour les castagnoles, les poulpes et parfois la tortue caouanne. Les opérateurs adaptent les itinéraires aux préférences des passagers : les familles choisissent des circuits à fond de verre avec des arrêts baignade à la plage d'Anissaras, les couples réservent des catamarans au coucher du soleil servant des sushis et du vin crétois en route vers la silhouette de l'île de Dia, et les groupes louent des bateaux sans skipper pour naviguer à leur guise. Le modèle d'accès libre du port signifie qu'il n'y a pas de frais d'amarrage pour les passagers ; les coûts de charter dépendent entièrement du type de navire, de la durée et de la présence d'un équipage. Chaque opérateur maintient des horaires indépendants, mais la fenêtre opérationnelle de 09:00 à 19:00 est standard dans toute la marina, synchronisée avec les patrouilles du maître de port et la disponibilité du quai de ravitaillement en carburant.