Le port de Hersonissos sert de port naturel depuis que les commerçants minoens y ont jeté l'ancre il y a trois millénaires, lorsque la colonie était connue sous le nom de Chersonesos et contrôlait les routes maritimes entre Knossos et l'est de la Méditerranée. À l'époque romaine, le port s'était agrandi pour accueillir les cargaisons de céréales destinées aux greniers impériaux, ses quais en pierre étant conçus pour résister aux houles hivernales qui mettent encore à l'épreuve les mouillages modernes. Les opérateurs de bateaux en bois traditionnels d'aujourd'hui perpétuent les conceptions des kaïkia qui ont évolué au fil des siècles de pêche en mer Égée — coques à double extrémité, franc-bord bas et auvents en toile tendus sur des membrures en bois — des navires identiques en profil à ceux représentés sur les lithographies du XIXe siècle de la vie côtière crétoise. Les itinéraires de la croisière en bateau à Hersonissos avec arrêts baignade et déjeuner suivent un corridor maritime vieux de plusieurs siècles en direction du nord-est vers l'île de Dia, un affleurement calcaire inhabité situé à 6,5 milles marins au large qui protège la baie des vents étésiens dominants. La topographie sous-marine de Dia descend brutalement des criques peu profondes vers une fosse de 200 mètres, créant des couches thermiques qui attirent des bancs de daurades, de bars et de castagnoles dans les zones de snorkeling. La côte nord de l'île abrite des ruines submergées d'une colonie de l'époque romaine, des blocs de pierre visibles à trois ou cinq mètres de profondeur, abandonnés après qu'un tremblement de terre au IVe siècle a incliné le fond marin. Des archéologues marins y ont catalogué des fragments d'amphores dans les années 1970, témoins du commerce du vin et de l'huile d'olive. Le déjeuner servi à bord reflète les cycles agricoles crétois : les menus de juin à septembre proposent des tomates des serres de Viannos, de l'huile d'olive de Sitia pressée en décembre, du fromage mizithra issu de la traite matinale et des biscottes d'orge cuites au four à bois. Les équipages des bateaux traditionnels préparent les repas dans des cuisines pas plus grandes qu'un office de navire, utilisant des brûleurs au propane et des conteneurs isolés qui maintiennent la température tout au long des voyages de quatre heures. La popularité de l'itinéraire provient de son double attrait : la continuité historique avec les pratiques maritimes anciennes et l'accès immédiat à des zones de baignade protégées inaccessibles par la route. Les croisières en bateau à Hersonissos opèrent quotidiennement d'avril à octobre, programmées pour des départs matinaux lorsque les brises marines restent légères et que la température de surface de la mer atteint 24–26°C.