Der Hafen von Hersonissos dient seit drei Jahrtausenden als natürlicher Hafen, seitdem minoische Händler hier ankerten, als die Siedlung noch als Chersonesos bekannt war und die Schifffahrtswege zwischen Knossos und dem östlichen Mittelmeer kontrollierte. Zur Römerzeit war der Hafen so weit ausgebaut, dass er Getreidesendungen für kaiserliche Speicher aufnehmen konnte; seine steinernen Kais wurden so konstruiert, dass sie den winterlichen Wellen standhielten, die auch heute noch die modernen Anlegestellen fordern. Die heutigen traditionellen Holzbootbetreiber pflegen Kaikia-Designs, die sich über Jahrhunderte der ägäischen Fischerei entwickelten – doppelendige Rümpfe, niedriger Freibord und über Holzrippen gespannte Segeltuchmarkisen – Schiffe, die in ihrem Profil identisch mit jenen sind, die auf Lithografien des kretischen Küstenlebens aus dem 19. Jahrhundert abgebildet sind. Die Routen der Bootstour ab Hersonissos mit Badestopps und Mittagessen folgen einem jahrhundertealten Schifffahrtskorridor in nordöstlicher Richtung zur Insel Dia, einem unbewohnten Kalksteinfelsen 6,5 Seemeilen vor der Küste, der die Bucht vor den vorherrschenden Etesischen Winden schützt. Dias Unterwassertopografie fällt steil von flachen Buchten in einen 200 Meter tiefen Graben ab, wodurch thermische Schichten entstehen, die Schwärme von Brassen, Wolfsbarschen und Mönchsfischen in die Schnorchelzonen locken. An der Nordküste der Insel befinden sich versunkene Ruinen einer Siedlung aus der Römerzeit, deren Steinblöcke in drei bis fünf Metern Tiefe sichtbar sind und nach einem Erdbeben im vierten Jahrhundert, das den Meeresboden neigte, aufgegeben wurden. Meeresarchäologen katalogisierten hier in den 1970er Jahren Amphorenfragmente, die vom Wein- und Olivenölhandel zeugen. Der Mittagsservice an Bord spiegelt die kretischen landwirtschaftlichen Zyklen wider: Die Speisekarten von Juni bis September bieten Tomaten aus den Gewächshäusern von Viannos, im Dezember gepresstes Olivenöl aus Sitia, Mizithra-Käse aus morgendlicher Milch und Gerstenzwieback aus holzbefeuerten Öfen. Die traditionellen Bootsbesatzungen bereiten die Mahlzeiten in Kombüsen zu, die nicht größer als die Speisekammer eines Schiffes sind, unter Verwendung von Propangasbrennern und isolierten Behältern, die die Temperatur während der vierstündigen Fahrten aufrechterhalten. Die Beliebtheit der Route beruht auf ihrer doppelten Attraktivität – der historischen Kontinuität mit antiken maritimen Praktiken und dem unmittelbaren Zugang zu geschützten Badezonen, die auf dem Landweg nicht erreichbar sind. Bootstouren ab Hersonissos finden täglich von April bis Oktober statt und sind auf Abfahrten am Morgen abgestimmt, wenn die Brisen von der Küste leicht bleiben und die Wassertemperatur an der Oberfläche bei 24–26 °C ihren Höhepunkt erreicht.