Der Hafen von Hersonissos fungiert als aktiver Yachthafen, seit minoische Händler vor drei Jahrtausenden in seinem natürlichen Hafen ankerten. Die heutigen Betonpiere ersetzten 1982 die ursprünglichen Steinkais, doch das hufeisenförmige Becken schützt noch immer dieselbe Nordküste, die schon Seeleute der Bronzezeit nach Sternen und Strömung kartierten. Das Hafenviertel erstreckt sich entlang der Agias Paraskevis Straße, wo Bootsverleiher 38 Wasserfahrzeuge festmachen, von fünf Meter langen Schlauchbooten bis hin zu zwölf Meter langen, traditionellen Kaiken. Durch den Bootsverleih in Hersonissos können Besucher 17 unbewohnte Buchten zwischen Stalis und Malia erreichen, die auf dem Landweg unzugänglich bleiben. Die östliche Landzunge verbirgt drei Meereshöhlen – Agios Georgios, Sarantari und die unbenannte Grotte auf 35.3167° N –, die Mittelmeer-Mönchsrobbenkolonien Schutz bieten, welche vom Griechischen Zentrum für Meeresforschung überwacht werden. Motorboote zur Selbstführung erfordern in griechischen Gewässern keinen Führerschein, sofern die Rumpflänge fünf Meter nicht überschreitet und die Motorleistung nicht über 30 PS liegt – eine Vorschrift, die im Präsidialdekret 82/2003 kodifiziert wurde. Die meisten Mietboote fallen in diesen Rahmen. Traditionelle Holzboote legen vom westlichen Hafendamm ab; ihre Rümpfe wurden in den Werften von Sitia aus Rahmen aus Aleppo-Kiefer und Zypressenbeplankung gebaut. Diese Schiffe folgen denselben Konstruktionsmethoden, die in venezianischen Hafenaufzeichnungen aus dem 15. Jahrhundert dokumentiert sind, obwohl moderne Exemplare Glasfaserverstärkungen unterhalb der Wasserlinie enthalten. Einsätze mit Glasboden – nachgerüstet bei sieben derzeit betriebenen Booten – ermöglichen den Blick auf den felsigen Meeresgrund ohne Schnorchelausrüstung, eine Modifikation, die 1998 von kretischen Betreibern eingeführt wurde. Jetboot-Dienste navigieren auf einer festen Route westwärts in Richtung Dia, wobei sie Mindestabstände zur geschützten Meereszone einhalten, die sich zwei Seemeilen von der Südküste der Insel erstreckt. Die dieselbetriebenen Boote erreichen Geschwindigkeiten von 42 Knoten und legen die zwölf Kilometer lange Auswärtsstrecke in siebzehn Minuten zurück. Vormittagsabfahrten zwischen neun und elf Uhr profitieren von ablandigen Winden, die die Wellenhöhe auf unter einen halben Meter glätten – Bedingungen, die der Hydrographische Dienst der griechischen Marine als optimal für den Betrieb von Kleinschiffen in diesem Sektor des Kretischen Meeres verzeichnet.