Il porto di Hersonissos funge da porto naturale da quando i mercanti minoici vi gettarono l'ancora tremila anni fa, quando l'insediamento era noto come Chersonesos e controllava le rotte marittime tra Cnosso e il Mediterraneo orientale. Durante il periodo romano, il porto si era espanso per accogliere le spedizioni di grano dirette ai granai imperiali, con banchine in pietra progettate per resistere alle mareggiate invernali che ancora oggi mettono alla prova gli ormeggi moderni. Gli odierni operatori di imbarcazioni in legno tradizionali mantengono i design dei kaïkia evoluti nel corso di secoli di pesca nell'Egeo — scafi a doppia estremità, bordo libero basso e tendalini in tela tesi su centine di legno — imbarcazioni identiche nel profilo a quelle raffigurate nelle litografie del XIX secolo della vita costiera cretese. Le rotte della crociera in barca a Hersonissos con soste per il nuoto e pranzo seguono un corridoio marittimo secolare verso nord-est in direzione dell'isola di Dia, un affioramento calcareo disabitato a 6,5 miglia nautiche al largo che protegge la baia dai venti Etesi dominanti. La topografia sottomarina di Dia scende bruscamente dalle calette poco profonde verso una fossa di 200 metri, creando strati termici che attirano banchi di saraghi, branzini e castagnole nelle zone di snorkeling. La costa settentrionale dell'isola custodisce rovine sommerse di un insediamento di epoca romana, blocchi di pietra visibili a una profondità da tre a cinque metri, abbandonati dopo un terremoto del IV secolo che inclinò il fondale marino. Gli archeologi marini hanno catalogato frammenti di anfore qui negli anni '70, prove del commercio di vino e olio d'oliva. Il pranzo a bordo riflette i cicli agricoli cretesi: i menu da giugno a settembre presentano pomodori dalle serre di Viannos, olio d'oliva di Sitia spremuto a dicembre, formaggio mizithra dal latte del mattino e friselle d'orzo cotte in forni a legna. Gli equipaggi delle barche tradizionali preparano i pasti in cucine non più grandi di una cambusa, utilizzando bruciatori a propano e contenitori isolati che mantengono la temperatura durante i viaggi di quattro ore. La popolarità della rotta deriva dal suo duplice fascino: continuità storica con l'antica pratica marittima e accesso immediato a zone di nuoto protette non raggiungibili su strada. I tour della crociera in barca a Hersonissos operano quotidianamente da aprile a ottobre, programmati per le partenze mattutine quando le brezze al largo rimangono leggere e la temperatura della superficie del mare raggiunge i 24–26°C.