O Porto de Hersonissos lida com aproximadamente 180 partidas de charters privados a cada semana de verão, divididas entre aluguéis de barcos sem tripulação, circuitos guiados de lancha e navegações com tripulação ao longo do trecho de quarenta quilômetros de Malia a Gouves. O píer oeste da marina acomoda embarcações de até doze metros; o cais leste atende aos tradicionais cruzeiros kaiki e barcos de passeio com fundo de vidro. A maioria dos operadores atraca o ano todo, mas a janela de pico ocorre de maio a outubro, quando os ventos meltemi diminuem e a clareza da água excede vinte e cinco metros em Stalis. As excursões de barco privado a partir de Hersonissos surgiram no final da década de 1990, quando os pescadores locais começaram a oferecer passeios ao pôr do sol para complementar as receitas decrescentes da pesca. Em 2010, a frota havia crescido para incluir infláveis rígidos para mergulho com snorkel e catamarãs de luxo com open bar. Hoje, a lista de charters do porto abrange lanchas autoconduzidas que não exigem licença, passeios de lancha focados em adrenalina atingindo velocidades de quarenta nós e itinerários de navegação de várias horas que ancoram em enseadas isoladas inacessíveis por estrada. A demanda concentra-se entre nove e onze da manhã, quando as condições do mar estão mais calmas e o aumento do vento da tarde ainda está a horas de distância. A geografia costeira ao norte de Hersonissos recompensa a exploração privada. O leito marinho transita de águas rasas arenosas para formações rochosas submersas a trezentos metros da costa, criando habitat para donzelas, polvos e, ocasionalmente, tartarugas cabeçudas. Os operadores adaptam as rotas à preferência dos passageiros: famílias escolhem circuitos com fundo de vidro com paradas para nadar na praia de Anissaras, casais reservam catamarãs ao pôr do sol que servem sushi e vinho cretense a caminho da silhueta da Ilha Dia, e grupos alugam barcos sem capitão para navegar à vontade. O modelo de acesso aberto do porto significa que não há taxas de atracação para os passageiros; os custos do charter dependem inteiramente do tipo de embarcação, duração e inclusão de tripulação. Cada operador mantém horários independentes, mas a janela operacional de 09:00–19:00 é padrão em toda a marina, sincronizada com as patrulhas da capitania do porto e a disponibilidade de combustível no cais.